有機化學天堂祕笈ⅱ -FindBook 找書網

第一章你所需的技巧

1.1 本書的目標

今年你要學的化學反應式有一大堆，也許你可以試著把它們都背起來，而有些人的記憶力確實超強。但是比起背誦，如果能集中心力建立起一些技巧，那麼你在有機化學領域上的學習，將更加游刃有餘。

在這本書中，我們將會把重點放在這些技巧上。尤其是當你遇到下列三大重要類型問題時，所需要的技巧：

1. 提出反應機構

2. 預測產物

3. 提出合成方式

在課程進行當中，你很快就會發現，單單學習這些反應是不夠的。想要學好有機化學，必須學習如何處理並解決這三大重要類型問題。你必須成為精通這些特殊技巧的專家，因為在解決問題時，這些技巧能引導你找出正確答案。而三大重要類型問題代表的正是有機化學的核心，如果你對這些技巧十分嫻熟，那麼你在有機化學上必然能得心應手。

本書中的每一章，都會針對特定主題，詳盡講解所需運用到的技巧。而且本書中章節的安排，都是為呼應教科書中對應的章節而設計的。舉例來說，當你學習到羧酸的衍生物時，本書中就會一個以「羧酸」為標題的章節。

我們沒有足夠的篇幅來涵蓋教科書中的每項主題，而且這份補充教材也不是用來取代你的教科書或是老師。本書只是想提供一些核心技巧，讓你在學習過程中更有效率。

雖然我們會把重點集中在三大重要類型問題上，但是我們還是必須再三強調反應機構的重要性。有機化學能不能學好，反應機構是重要關鍵。如果你熟悉反應機構，在課堂上將得到亮眼的表現；如果不熟悉反應機構，要取得好成績根本是空談。在沒有充分瞭解化學反應之前，很難論及合成問題（同樣也很難預測產物）。第二章專門用來幫你打好基礎，讓你能完全掌握反應機構，這是非常重要的一章，即使你的教科書中沒有對應的章節，你也必須把本書的第二章讀個透澈。

在第二章中我們可以看出，反應機構都會遵循某些基本觀念與想法。只要注意這些基本觀念你將會看到，非常不同的反應機構，卻有相同的脈絡。對觀念理解，有助於減少許多背誦。事實上，我們很快會發現，靠死背的學生，即使在很粗淺的問題上也容易出錯，如果全盤瞭解基本觀念，這樣的錯誤其實可以輕易避免。本書將提供你貫通反應機構所需的最基本語言及工具。而且在過程中，我們也會詳細解說解決合成問題以及預測產物所需的技巧。

1.2反應機構是你的成功之鑰

什麼是反應機構，它們為什麼這麼重要？

在瞭解反應機構扮演的重要角色之前，讓我們先想想一個類似的情況。我想起教我的小孩如何穿鞋的情形。你絕對想不到綁鞋帶包含了多少步驟，下次你綁鞋帶時，先想想手要因此做出幾個動作，同時也想想，要如何把這些步驟解釋給從沒學過綁鞋帶的人聽。這真是艱巨的任務。我必須很不好意思的承認，當時第一個閃過腦子的念頭，就是採取最簡單的方法——買附魔鬼氈的鞋。這樣一來會暫時解決我的困境，因為相較起來，穿附魔鬼氈的鞋子，所需的步驟少多了。

如果不考慮穿哪種鞋，只要小朋友穿上鞋就行，那結果是相同的。但是穿哪種鞋跟穿鞋所需歷經的過程息息相關，而且每種鞋子穿著過程的步驟更是大不相同。化學反應也是這樣。化學反應包含了從起始物變成產物的每個步驟，有些反應過程要歷經繁複的步驟，有些則僅需少少幾個步驟即可完成。化學反應進行時的詳細步驟清單，就叫做反應機構。

當兩個化合物相互反應，形成全新且全然不同的產物時，我們試著瞭解化學反應如何發生——在過程中經過什麼步驟？化學反應的每個步驟都包含了電子密度的移動：電子移動打斷鍵結或形成新的鍵結。反應機構說明了每個反應步驟間電子的轉移。電子的轉移是以附箭頭的曲線來表示，例如：

上圖三個步驟中顯示的彎曲箭，告訴我們反應是如何發生的。你必須把反應機構想成「電子的記帳簿」。就如同會計師會把公司的現金流量（進來的錢與付出去的錢）記在帳簿上，你同樣可以把反應機構想成是化學反應中，記錄每個步驟中，電子流動的帳簿。

在我的前一本書《有機化學天堂祕笈I》中，我們看到了鍵線圖（有機化學中畫出分子的方式——如上頁圖所示），鍵線圖是有機化學中的象形文字。我們可以看出，這些圖形著重在電子上（通常都沒有畫出原子，只以暗示的方式表示），圖形上的每一條線代表了一個鍵結，也就是告訴你，那就是電子的位置。

看看上頁圖的反應機構，試著在心中把它想像成一個句子。分子的圖形（鍵線圖形）代表名詞，彎曲箭代表動詞。每個反應機構都是一個基本的句型，它就像一種語言，所以你必須學習如何把名詞與動詞組合在一起，如同我們在使用其他語言所用的方式一樣。在《有機化學天堂祕笈I》中，我們著重在句子的名詞——也就是分子；在《有機化學天堂祕笈II》中，我們則是著重在動詞。請想像一下，如果學習法文時沒學動詞，那你根本一個句子都造不出來。

所以，想熟悉反應機構，真的必須先學會彎曲箭，因為這就是有機化學語言中的動詞。你必須知道在何時何地畫出彎曲箭，換句話說，你必須學習預測電子如何移動。

一旦你學會預測電子移動的方法，就可以看出在本課程中，所有的反應機構都有其相似性。舉一個類比的例子，我們來想想看水流動的方式。大家都知道因為重力的關係，水會往低處流。這樣的說法在山上是正確的，這樣的說法同樣也適用在崎嶇的路上，或是屋頂等等的狀況。每次你只要簡單的觀察一下地形，就可以預測水流動的方向，因為我們只要找到低窪的地方，就知道那是水最終流向的地點。很簡單，對吧？

那麼想像一下，如果你有個朋友，他完全不明白水往低處流的道理，一旦看到你能毫無例外預測出，水在每個看似不同狀態下流動的趨向，他該有多驚訝。雖然屋頂和崎嶇的道路是完全不同的狀態，但事實上，一旦掌握了水往低處流這個簡單法則，你將會發現這些狀態並沒有想像中那麼不同。

同樣的，只要瞭解幾個簡單的觀念，也可以預測電子移動的方向。如果你真的想要過地獄般的生活，儘可把有機化學課本中出現的每個反應機構都背起來。但這真是個笨方法，這簡直就像你那些不知道水會往低處流的朋友一樣，只想把各種不同情況下（屋頂、山上、馬路上等等）會發生的狀況都背起來。你的朋友也許擁有驚人的記憶力，但是因為他不懂水流動的法則，所以一旦遇到他沒背到的全新地形，立刻會被難倒。缺乏最高指導原則會讓他迷失，但是知道最高指導原則的你，即使遇到不同的地形也都能很簡單的預測出水流的方向。

一旦你瞭解了反應機構，你就會明白反應為什麼會發生，為什麼立體中心會如此呈現。如果你根本不懂得反應機構是怎麼回事，就會發現你只能把每一個反應的細節都老實背起來。除非你擁有照相機般的記憶力，否則這真是超高難度的挑戰，就像我們剛才曾經提到的，一旦你遇到了沒見過的狀況，就無法推斷結果。藉由瞭解反應機構，你才能逐漸理解有機化學課程的內容，把所有的化學反應在腦中重新排列組合，藉此觸類旁通，便能夠在遇到新的化學反應時，提出其反應機構。

說到這裡，你一定會懷疑為何大家都說有機化學就是要背、背、背。嗯，事實上，他們都錯了。在你精通有機化學之前，你必須把那些因受前人洗腦，而深埋在心中的迷思統統忘掉。有機化學真的不太需要背，如果你以背誦取代理解，只會讓學習事倍功半。

有機化學不過就是一些原理，你學習這些原理並應用到新的反應上。一旦瞭解了規則，這真是非常容易的事。但是如果你想硬生生把200個反應機構都背下來，就真的太難了。所以別背反應機構了，專心瞭解反應機構，且重點放在主導電子移動的法則。這樣一來，即使遇到從未見過的反應，也可以預測出結果。一旦可以做到這樣，你就會愛上有機化學。現在看來，這似乎是遙不可及的目標，但是稍安勿躁，這本書會一步步帶領你歷經種種過程，達成目標。

每一年，學生都會問我，他們必須知道多少個反應機構。我總是說，這完全取決於他們看待這些反應機構的方式。如果你的策略就是背誦，那麼你必須知道大約200個反應機構。但是，如果你專注在一些簡單的原理和規則上，那麼你只需要知道十幾個較為特殊的反應機構。事實上，這十幾個反應機構也只是四個基本移動法則的不同組合罷了。

所以我們會一步一步檢視這些基本移動法則，我們會先學習再反覆練習。奠定基礎之後，再開始探索這些基本移動法則之間的各式不同組合，同樣的，這個過程我們也會一步一步來。

最後，我們就會發覺，提出一個反應機構，就如同預測水會從屋頂上流下來似的，那麼簡單。

（摘自本書第一章）