有機化學的反應機構論

G. N. Lewis教授是二十世紀的偉大化學家之一，他生前的成就至少可拿三次諾貝爾獎，但陰錯陽差地卻沒得到。雖是如此，他所發明的一些化學觀念，如今已深入國中生的腦袋，他的好幾位得意弟子也都拿到諾貝爾化學獎，更使得美國加州大學的Berkeley分校因他而揚名於世。

想要學會「有機反應機構」，必先要會寫「Lewis結構」。一切的「有機反應機構」的基本中心思想就是以「Lewis結構」為基礎。在下面單元裡，我們準備從基本動作教起，一步步讓讀者漸漸登堂入室。若是有讀者早已學會「Lewis 結構」的要訣，可以跳開此章，繼續往下看。

所謂「未飽和分子」，就是指含有「多重鍵」（multiple bond，像是雙鍵，參鍵）的分子。

【規則六】：當你所畫出的「Lewis結構」之「價電子」數多於該分子的可用「價電子」數時（即【規則五】的數值＞【規則三】的數值），這代表著你原先畫的「Lewis結構」不對，必須加添「多重鍵」（可能是雙鍵或者參鍵）。通常是在含有「未共用電子對」的原子間加入「多重鍵」。

到目前為止，我們所介紹的分子系統都是小分子系統，碰到寫大分子的「Lewis結構」，上述的分析法則會寫的很累。但畢竟有機化學原本會涉及到大分子情況，我們還是必須得面對現實。好在有機反應只會發生在含有「官能基」的關鍵部位，因此在寫有機反應機構時，我們只把注意力擺在「官能基」上，至於其他無關緊要的部位，可用簡寫符號一筆帶過。

G. N. Lewis教授是二十世紀的偉大化學家之一，他生前的成就至少可拿三次諾貝爾獎，但陰錯陽差地卻沒得到。雖是如此，他所發明的一些化學觀念，如今已深入國中生的腦袋，他的好幾位得意弟子也都拿到諾貝爾化學獎，更使得美國加州大學的Berkeley分校因他而揚名於世。

想要學會「有機反應機構」，必先要會寫「Lewis結構」。一切的「有機反應機構」的基本中心思想就是以「Lewis結構」為基礎。在下面單元裡，我們準備從基本動作教起，一步步讓讀者漸漸登堂入室。若是有讀者早已學會「Lewis 結構」的要訣，可以跳開此章，繼續往下看。

所謂「未...

序 言

如果有人問我：「有機化學要該從何讀起，才能在最短時間內讀好？」那我一定告訴他：「先把有機化學的反應機構讀好。」只要唸好有機化學的反應機構，成功之路至少走了一半。或許會有人不同意我的看法，但這至少是我的經驗之談，我個人就是先從「反應機構」下手，在極短時間之內，整個有機化學對我而言是一片光明、豁然開朗。

因為要會寫有機反應的「反應機構」，同時必須先懂得有機分子的穩定性、酸鹼性、及各種的有機反應途徑，在一點一滴間，整個有機化學的基礎開始建立，進而穩固，以致茁壯。等到會寫有機反應的「反應機構」，第一個好處就是不須死背眾多的有機化學反應式，但卻能自然而然記住它們，甚至可進而寫出前人所未曾發現過的有機反應。

因此，我寫這本書的純粹一個目的—就是希望能在很短時間內，教會初寫者：懂得如何寫好有機反應機構。正因如此，在本書裡，我儘可能去繁存菁，只介紹一般常見及容易寫錯的反應機構。或許有人會質疑，我寫得太少，深度及廣度皆不夠，這點我同意，但因為考慮到初學者起見，我故意把有機化學的反應機構寫得簡單些，只希望閱讀者仍在最短時間內，了解整個「反應機構」一個粗略的全貌。我將會視大家閱讀完本書後的反應及看法而定，再寫一本更深入探討有機化學反應機構的書。

最後，我衷心的感謝眾多人的大力幫忙，這本書才能順利問世。感謝杜佩玲、范惠雅小姐的打字、畫圖，也感謝許正宏博士的文章校對，更感謝五南文化事業的幫忙，使得本書得以順利發表出版。

序 言

如果有人問我：「有機化學要該從何讀起，才能在最短時間內讀好？」那我一定告訴他：「先把有機化學的反應機構讀好。」只要唸好有機化學的反應機構，成功之路至少走了一半。或許會有人不同意我的看法，但這至少是我的經驗之談，我個人就是先從「反應機構」下手，在極短時間之內，整個有機化學對我而言是一片光明、豁然開朗。

因為要會寫有機反應的「反應機構」，同時必須先懂得有機分子的穩定性、酸鹼性、及各種的有機反應途徑，在一點一滴間，整個有機化學的基礎開始建立，進而穩固，以致茁壯。等到會寫有機反應的「反應...

第一章　Lewis結構（Lewis Structure）
　　1.1　前言
　　1.2　擁有官能基的分子(Molecules with Functional Groups)
　　1.3　未飽和分子(Unsaturated Molecules)
　　1.4　「八隅體」論的一些例外(Exceptions to the Octet Rule)
　　1.5　大分子
　　1.6　形式電荷(Formal charge)
　　1.7　離子(Ions)
　　1.8　自由基(Free Radicals)
第二章　共振結構
　　2.1　前言
　　2.2　共振式的寫法
第三章　反應機構（Ⅰ）
　　3.1　前言
　　3.2　σ鍵的斷裂(Sigma Bond Breaking)
　　3.3　σ鍵的生成(Sigma Bond Making)
　　3.4　化學鍵同時生成和斷裂
　　　　(Simultaneous Bond Making and Breaking)
　　3.5　重排反應(Rearrangements)
　　3.6　製造環的反應(Ring closures)
第四章　反應機構（Ⅱ）
　　4.1　σ鍵生成且π鍵斷裂
　　　　(Sigma Bond Making and Pi Bond Breaking)
　　4.2　π鍵生成且σ鍵斷裂
　　　　(pi Bond Making and Sigma Bond Breaking)
第五章　反應機構（Ⅲ）
　　5.1　σ鍵均勻生成和π鍵均勻斷裂
　　5.2　較為複雜的反應機構(Complex Mechanism)

第一章　Lewis結構（Lewis Structure）
　　1.1　前言
　　1.2　擁有官能基的分子(Molecules with Functional Groups)
　　1.3　未飽和分子(Unsaturated Molecules)
　　1.4　「八隅體」論的一些例外(Exceptions to the Octet Rule)
　　1.5　大分子
　　1.6　形式電荷(Formal charge)
　　1.7　離子(Ions)
　　1.8　自由基(Free Radicals)
第二章　共振結構
　　2.1　前言
　　2.2　共振式的寫法
第三章　反應機構（Ⅰ）
　　3.1　前言
　　3.2　σ鍵的斷裂(Sigma Bond Breaking)
　　3.3　σ鍵的生成(Sigma Bond Making)...