有機化學(第二版)

第1章 緒論（1）
1.1有機化學和有機化合物概述（1）
1.1.1有機化合物和有機化學的概念（1）
1.1.2有機化學的發展史（1）
1.1.3有機化合物的特點（2）
1.2有機化合物的結構理論（3）
1.2.1原子軌道（3）
1.2.2價鍵理論（4）
1.2.3分子軌道理論（7）
1.2.4共價鍵的參數（9）
1.2.5共價鍵的均裂和異裂（10）
1.3有機化學中的酸和鹼（11）
1.3.1布朗斯特酸鹼質子理論（11）
1.3.2路易斯酸鹼電子理論（12）
1.4有機化合物的分類（12）
1.4.1按碳骨架分類（12）
1.4.2按官能團分類（13）
1.4.3同分異構（14）
1.5有機化學的現狀與展望（16）
1.6如何學好有機化學（17）

第2章 飽和烴（18）
2.1有機化合物的命名（18）
2.1.1普通命名法名稱和俗名（18）
2.1.2衍生物命名法（20）
2.1.3系統命名法（20）
2.2烷烴（27）
2.2.1烷烴的結構（27）
2.2.2烷烴的構象（28）
2.2.3烷烴的物理性質（30）
2.2.4烷烴的化學性質（32）
2.3環烷烴（37）
2.3.1環烷烴的結構（38）
2.3.2環烷烴的性質（41）
2.4烷烴和環烷烴的主要來源和用途（43）
2.4.1烷烴的主要來源（43）
2.4.2環烷烴的主要來源（43）
2.4.3烷烴和環烷烴的用途（44）
習題（45）

第3章 不飽和烴（46）
3.1烯烴（46）
3.1.1烯烴的命名（46）
3.1.2烯烴的結構（48）
3.1.3烯烴的物理性質（49）
3.1.4烯烴的化學性質（50）
3.1.5烯烴的制法（62）
3.2炔烴（63）
3.2.1炔烴的命名（63）
3.2.2炔烴的結構（63）
3.2.3炔烴的物理性質（64）
3.2.4炔烴的化學性質（65）
3.2.5炔烴的制法（68）
3.3二烯烴（69）
3.3.1二烯烴的分類及命名（69）
3.3.2共軛體系及共軛效應（70）
3.3.3共軛二烯烴的化學性質（72）
3.3.4萜類化合物（75）
習題（79）

第4章 旋光異構（82）
4.1旋光異構的基本概念（82）
4.1.1偏光與旋光性（82）
4.1.2旋光儀與比旋光度（84）
4.2手性和對稱性（85）
4.2.1手性與旋光性的關系（85）
4.2.2對映體和外消旋體（86）
4.2.3對稱因素（87）
4.3手性碳原子的構型表示式與標記（88）
4.3.1構型的表示式（89）
4.3.2費歇爾投影式與分子構型（89）
4.3.3構型與旋光方向的標記（90）
4.3.4含有多個手性碳原子的光學異構現象（92）
4.3.5含手性軸及手性面的化合物的對映異構（94）
4.3.6碳環化合物的對映異構（96）
4.3.7以非碳原子為手性中心的光學活性化合物（96）
4.3.8外消旋體的拆分（96）
4.3.9不對稱合成（97）
習題（98）

第5章 有機化合物的波譜分析（101）
5.1概述（101）
5.2紅外光譜（102）
5.2.1分子振動、分子結構與紅外光譜（102）
5.2.2脂肪族烴的紅外光譜（104）
5.2.3芳香族烴的紅外光譜（106）
5.2.4醇、醚的紅外光譜（107）
5.2.5胺的紅外光譜（108）
5.3核磁共振譜（108）
5.3.1核磁共振基本原理（108）
5.3.213C—NMR譜（113）
5.4質譜（115）
5.4.1質譜的基本原理（115）
5.4.2質譜儀和質譜圖（116）
5.4.3質譜圖的解析（116）
習題（118）

第6章 芳香烴（121）
6.1單環芳烴及其衍生物的命名（122）
6.2苯分子的結構（122）
6.2.1苯分子的凱庫勒結構及分子軌道（123）
6.2.2苯環的穩定性（126）
6.3芳香烴的物理性質（127）
6.3.1芳香烴的宏觀物理性質（127）
6.3.2芳香烴的波譜性質（128）
6.4單環芳烴的化學性質（130）
6.4.1苯環上的親電取代反應（130）
6.4.2單環芳烴的加成反應和氧化反應（138）
6.4.3芳烴側鏈上的反應（139）
6.4.4苯環上親電取代反應的定位規律（142）
6.5稠環芳烴（148）
6.5.1萘（148）
6.5.2其他稠環芳烴（150）
6.6休克爾規則及非苯芳烴（152）
6.6.1休克爾規則（152）
6.6.2非苯芳烴（152）
6.7芳烴的來源、制法與應用（153）
習題（155）

第7章 鹵代烴（159）
7.1鹵代烴的命名（159）
7.1.1鹵代烴的習慣命名法（159）
7.1.2鹵代烴的系統命名法（159）
7.2鹵代烴的物理性質（160）
7.3鹵代烴的化學性質（162）
7.3.1親核取代反應（163）
7.3.2消除反應（165）
7.3.3與活潑金屬反應（166）
7.4親核取代反應歷程及影響因素（169）
7.4.1雙分子親核取代（SN2）反應（169）
7.4.2單分子親核取代（SN1）反應（170）
7.4.3影響親核取代反應的因素（172）
7.5消除反應歷程及影響因素（175）
7.5.1雙分子消除（E2）反應（176）
7.5.2單分子消除（E1）反應（177）
7.5.3影響消除反應的因素（178）
7.6不飽和鹵代烴和鹵代芳烴（181）
7.6.1分類（181）
7.6.2不飽和鹵代烴的化學活性（182）
7.6.3不飽和鹵代烴的結構對化學活性的影響（182）
7.7鹵代烴的制備（185）
7.8重要的鹵代烴（187）
7.8.1一鹵代烷（187）
7.8.2多鹵代烷（188）
7.8.3有機氟化物（189）
7.8.4其他重要的鹵代烴（190）
習題（192）

第8章 醇、酚、醚（195）
8.1醇（195）
8.1.1醇的分類與命名（195）
8.1.2醇的分類（196）
8.1.3醇的結構（197）
8.1.4醇的物理性質（198）
8.1.5醇的化學性質（201）
8.1.6多元醇（207）
8.1.7醇的制法（208）
8.1.8重要的醇（211）
8.2酚（212）
8.2.1酚的命名和分類（212）
8.2.2酚的結構（213）
8.2.3酚的物理性質（214）
8.2.4酚的化學性質（215）
8.2.5酚的制法（224）
8.2.6重要的酚（226）
8.3醚（228）
8.3.1醚的分類、構造異構和命名（228）
8.3.2醚的結構（229）
8.3.3醚的物理性質（229）
8.3.4醚的化學性質（231）
8.3.5醚的制法（234）
8.3.6重要的醚（236）
8.4環醚（237）
8.4.1酸催化下的開環反應（237）
8.4.2鹼催化下的開環反應（238）
8.4.3開環反應的立體化學（239）
8.4.4環氧化合物的制備（240）
8.5冠醚（241）
8.5.1冠醚概述（241）
8.5.2冠醚的命名和合成（242）
8.5.3冠醚的性質（243）
8.6硫醇（244）
8.6.1硫醇的化學性質（244）
8.6.2硫醇的制備（245）
9.7硫醚（245）
8.7.1硫醚的化學性質（246）
8.7.2硫醚的制備（246）
習題（247）

第9章 醛、酮、醌（250）
9.1醛、酮的結構和命名（250）
9.2醛、酮的物理性質（251）
9.3醛、酮的化學性質（253）
9.3.1醛、酮的加成反應（253）
9.3.2α—氫原子的反應（259）
9.3.3醛、酮的氧化和還原（265）
9.4醛、酮的制備（269）
9.5α，β—不飽和醛、酮及取代醛、酮（272）
9.5.1α、β—不飽和醛、酮（272）
9.5.2取代醛、酮——羥基醛、酮（275）
9.6醌類化合物簡介（278）
9.6.1醌類化合物的結構和命名（278）
9.6.2醌類化合物的性質（278）
習題（283）

第10章 羧酸及其衍生物（288）
10.1羧酸及其衍生物的分類和命名（288）
10.2羧酸的結構與羧酸及其衍生物的物理性質（289）
10.3羧酸的化學性質（293）
10.4取代羧酸（301）
10.4.1羥基酸（301）
10.4.2羰基酸（303）
10.5羧酸衍生物的化學性質（303）
10.6乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯（308）
10.6.1乙酰乙酸乙酯（308）
10.6.2丙二酸二乙酯（313）
10.7其他活潑亞甲基化合物的反應（316）
10.8重要的羧酸及羧酸衍生物（317）
10.8.1重要的羧酸類化合物（317）
10.8.2其他重要羧酸衍生物（320）
習題（322）

第11章 有機含氮化合物（324）
11.1硝基化合物（324）
11.1.1硝基化合物的結構與物理性質（324）
13.1.2硝基化合物的化學性質（326）
11.2胺（330）
11.2.1胺的分類和命名（330）
11.2.2胺的結構（332）
11.2.3胺的物理性質（333）
11.2.4胺的化學性質（335）
11.2.5烯胺（341）
11.2.6季銨鹽和季銨鹼（342）
11.2.7胺的制法（343）
11.3重氮及偶氮化合物（345）
11.3.1重氮鹽的制備及結構（346）
11.3.2重氮鹽的化學性質及其應用（346）
11.3.3重要的重氮和偶氮化合物（350）
11.4腈、異腈和異氰酸酯（356）
11.4.1腈（356）
11.4.2異腈和異氰酸酯（357）
習題（359）

第12章 雜環化合物（363）
12.1雜環化合物的分類和命名（363）
12.2單雜環化合物的結構與芳香性（365）
12.2.1五元單雜環化合物（365）
12.2.2六元單雜環化合物（366）
12.3五元雜環化合物（366）
12.3.1五元雜環化合物的化學性質（367）
12.3.2重要的五元雜環化合物及其衍生物（369）
12.4六元雜環化合物（371）
12.4.1吡啶（371）
12.4.2喹啉和異喹啉（374）
12.4.3嘧啶和嘌呤（375）
12.5生物鹼（377）
12.5.1生物鹼概述（377）
12.5.2生物鹼的通性（379）
12.5.3重要的生物鹼（379）
習題（381）

第13章 糖類化合物（384）
13.1糖類化合物概述（384）
13.2單糖的結構（385）
13.2.1葡萄糖的結構（386）
13.2.2果糖的結構（391）
13.3單糖的化學性質（392）
13.3.1氧化反應（392）
13.3.2還原反應（394）
13.3.3成脎反應（395）
13.3.4成苷反應（395）
13.3.5成醚、成酯反應（396）
15.3.6遞升與遞降反應（396）
13.4重要的單糖（397）
13.5低聚糖（398）
13.6多糖（401）
13.6.1淀粉（402）
13.6.2纖維素（405）
習題（407）

第14章 氨基酸、蛋白質和核酸（409）
14.1氨基酸（409）
14.1.1氨基酸的分類、命名與結構（409）
14.1.2氨基酸的來源及制法（411）
14.1.3氨基酸的性質（412）
14.2肽（414）
14.2.1肽的基本結構（414）
16.2.2多肽（416）
14.3蛋白質（420）
14.3.1蛋白質的分類、組成與性質（420）
14.3.2蛋白質的結構（423）
14.4核酸（426）
14.4.1核酸的組成（427）
14.4.2脫氧核糖核酸和核糖核酸（429）
習題（433）

第15章 周環反應（435）
15.1周環反應的理論（435）
15.1.1周環反應的定義及其特點（435）
15.1.2分子軌道對稱性守恆原理（435）
15.1.3前線軌道理論（436）
15.2電環化反應（437）
15.2.1含4n+2個π電子的體系（438）
15.2.2含4n個π電子的體系（440）
15.3環加成反應（442）
15.3.1\（4π+2π\）環加成反應（442）
15.3.2\（2π+2π\）環加成反應（444）
15.4σ鍵遷移重排反應（446）
15.4.1氫原子的遷移反應（447）
15.4.2碳原子的遷移反應（449）
15.4.3\（3，3\）σ鍵遷移（450）
習題（451）

第16章 有機合成（455）
16.1分子的拆分（455）
16.1.1逆合成法（455）
16.1.2分子結構變化的分類（456）
16.1.3分子拆分方法的選擇（457）
16.1.4分子拆分部位的選擇（460）
16.2各類特定結構化合物的拆分與合成（463）
16.2.1β—羥基、羰基化合物和α，β—不飽和化合物（463）
16.2.21，3—二羰基化合物（465）
16.3芳香族化合物的制備（469）

習題（473）
參考文獻（474）