裂解反應與質譜解讀

第一章 導 言
第二章 離子裂解的原理
2-1 分子的離子化
2-2 分子離子的電荷應該在哪
2-3 離子化法
2-4 分子離子與其子離子之裂解
2-4-1離子如何裂解──裂解的誘因與其所導致的裂解反應
2-4-2奇數電子陽離子與偶數電子陽離子的命運（裂解途徑）
2-4-3質譜中陽離子的質量（質荷比）與其奇、偶數電子的關係
2-4-4從何處裂解──何處的化學鍵容易發生斷裂
2-4-4-1 α-cleavage
2-4-4-2 C-X cleavage
2-4-4-3 β-cleavage
2-4-4-4 γ-cleavage
2-4-4-5 δ-cleavage and ε-cleavage
2-5 重排
2-5-1脫去中性分子HX的重排反應
2-5-2四員環狀過渡態的重排反應
2-5-2-1 α-cleavage之後在第二次α-cleavage時發生重排
2-5-2-2 C-X cleavage
2-5-2-3缺γ-H的acetates改以四員環狀過渡態脫去ketene
2-5-2-4 phenolic H轉移
2-5-2-5烯類化合物的雙鍵移動
2-5-2-6烷類化合物裂解過程的重排
2-5-3六員環狀過渡態的重排反應或γ-H重排
2-5-3-1 McLafferty rearrangement (參閱前述)
2-5-3-2 benzylic cleavage
2-5-3-3 ortho effect
2-5-3-4 after a ring-bond cleavage
2-5-4雙重排反應（double rearrangement）
2-6 離子對裂解路徑的選擇
2-6-1決定電荷留在哪一碎片的規則
2-6-1-1 Stevenson’s rule
2-6-1-2 Field’s rule 2-6-2官能基對離子安定性的影響
2-6-3化學鍵的斷裂何者優先
2-6-4各種裂解反應的反應能力
2-6-4-1 α-cleavage, C-X cleavage and rearrangement
2-6-4-2 Allylic cleavage and McLafferty rearrangement
2-6-4-3 Benzylic cleavage, α-cleavage and rearrangement
2-6-4-4 Double rearrangement and McLafferty rearrangement
2-6-4-5 retro-Diels-Alder cleavage
2-6-4-6 α, β and γ-cleavages of aliphatic carbonyl compounds
第三章 質譜的解讀
3-1 確認分子離子峰
3-2 同位素峰
3-3 Hydrogen Deficiency Index
3-4 確認基峰及特性離子峰，由質荷比差尋找有親子關係的離子峰，確定裂解途徑，嘗試尋找可能的化學結構
3-5 以介穩離子幫助確認離子的親子關係
3-6 以其他光譜、類似化合物的光譜及裂解反應確定化學結構
3-7 以串聯質譜分析法確認裂解產物的親子關係
3-8 讀譜時應注意的事項
第四章 讀譜實例
methyl salicylate、phenylacetone、diethyl phthalate、benzocaine、1-(2-aminoethyl)pyrrolidine、ethylpiperidines、tetrahydropyran、lupinidine、ajmaline、nerolidol、cholestanes等十餘例。
參考書籍
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第一章 導 言
第二章 離子裂解的原理
2-1 分子的離子化
2-2 分子離子的電荷應該在哪
2-3 離子化法
2-4 分子離子與其子離子之裂解
2-4-1離子如何裂解──裂解的誘因與其所導致的裂解反應
2-4-2奇數電子陽離子與偶數電子陽離子的命運（裂解途徑）
2-4-3質譜中陽離子的質量（質荷比）與其奇、偶數電子的關係
2-4-4從何處裂解──何處的化學鍵容易發生斷裂
2-4-4-1 α-cleavage
2-4-4-2 C-X cleavage
2-4-4-3 β-cleavage
2-4-4-4 γ-cleavage
2-4-4-5 δ-cleavage and ε-cleavage
2-5 重排
2-5-1脫去中性分子HX的重排反應
2-5-2四員環狀過渡...