祖父吳用廉官居河南南陽府豫州、河北大名府開州的知府。父親吳剛翁中過舉人，但「燒丹破其家」，致使家道中落。吳偉幼時即為孤兒，「齠時流落至虞」，八歲左右被時任湖廣布政使錢昕收養，為其子伴讀。十七歲時遊南京，受到成國公朱儀賞識。朱儀驚呼吳偉為小仙。憲宗時，待詔仁智殿。孝宗時，授錦衣衛百戶，賜印章曰「畫狀元」。其性好劇飲狎妓，浪漫不羈。不久因得罪權貴，放歸南京。吳偉十分感慨地說，「吾今識士宦矣。」武宗正德三年再次受詔前去北京，途中因飲酒猝逝。其畫法與戴進神似，被歸入浙派畫家，但亦自由特色，被稱為「江夏畫派」或「江夏派」。作品有廣東省博物館藏的《仿李公麟洗兵圖卷》。
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