皮爾·基爾施

1引言
1.1為何要研究有機氟化學
1.2歷史
1.3基本原材料
1.3.1氫氟酸
1.3.2氟元素
1.4有機氟化物的獨特性能
1.4.1物理性質
1.4.2化學性質
1.4.3環境影響
1.4.4生理性質
1.4.5含氟化合物的分析：19F NMR
參考文獻

第一部分 復雜有機氟化物的合成
2氟原子的引入
2.1全氟化和選擇性直接氟化
2.2電化學氟化（ECF）
2.3親核氟化
2.3.1Finkelstein交換
2.3.2「裸露的」氟離子
2.3.3路易斯酸促進的氟化反應
2.3.4「一般氟效應」
2.3.5胺—HF和醚—HF試劑
2.3.6氫氟化、鹵氟化和環氧開環
2.4含氟芳香化合物的合成和反應活性
2.4.1含氟芳香化合物的合成
2.4.2還原芳構化
2.4.3Balz—Schiemann反應
2.4.4氟甲酸酯方法
2.4.5過渡金屬催化的芳香化合物的氟化反應
2.4.6鹵素交換方法
2.4.7反向思維！——全氟芳烴和全氟烯烴體系的「反常的」反應活性
2.4.8特殊氟效應
2.4.9芳香親核取代反應
2.4.10由過渡金屬活化碳氟鍵
2.4.11通過鄰位金屬化活化氟代芳烴
2.5官能團的轉化
2.5.1羥基轉化成氟
2.5.2羰基轉化為偕二氟亞甲基
2.5.3羧基轉化為三氟甲基
2.5.4氧化脫硫氟化
2.6「親電」氟化
2.6.1二氟化氙
2.6.2高氯酰氟和次氟化物
2.6.3「NF」試劑
參考文獻
3全氟烷基化
3.1自由基全氟烷基化
3.1.1全氟烷基自由基的結構、性質和反應活性
3.1.2全氟烷基自由基在制備上的有用反應
3.1.3烷基自由基對全氟烯烴的「逆向」自由基加成反應
3.2親核全氟烷基化
3.2.1含氟碳負離子的性質、穩定性和反應活性
3.2.2全氟烷基金屬化合物
3.2.3全氟烷基硅烷
3.3「親電」全氟烷基化
3.3.1含氟碳正離子的性質及其穩定性
3.3.2芳基全氟烷基碘鎓鹽
3.3.3全氟烷基硫、硒、碲及氧鎓鹽
3.3.4含氟Johnson試劑
3.4二氟卡賓和含氟環丙烷化合物
參考文獻
4一些典型的含氟結構和反應類型
4.1二氟甲基化和鹵代二氟甲基化反應
4.2全氟烷氧基團
4.3全氟烷硫基團和含硫超強吸電子基團
4.4五氟化硫基團及相關結構的化合物
參考文獻
5多氟代烯烴的化學
5.1含氟多次甲基化合物
5.2含氟烯醇醚合成子
參考文獻

第二部分 氟相化學
6氟相化學
6.1氟兩相催化反應
參考文獻
7氟相合成和組合化學
7.1氟相合成
7.2氟相固定相的分離技術
7.3組合化學中的氟相概念
參考文獻
第三部分有機氟化合物的應用
8鹵氟烷、氨氟烷及相關化合物
8.1聚合物和潤滑油
8.2在電子工業中的應用
8.3含氟染料
8.4有源矩陣液晶顯示器的液晶材料
8.4.1棒狀液晶：簡短介紹
8.4.2有源矩陣液晶顯示器的功能
8.4.3為什麼將氟原子引入液晶分子？
8.4.4結論與展望
8.5含氟化合物在有機電子器件中的應用
8.5.1有機場效應晶體管（OFETs）
8.5.2有機發光二極管（OLEDs）
參考文獻
9在藥物和其他生物醫藥方面的應用
9.1為何研究含氟藥物？
9.2親脂性和取代基效應
9.3氫鍵和靜電相互作用
9.4立體電子效應和構象
9.5代謝穩定化和反應中心的調節
9.6生物電子等排體模擬
9.7基於機理的「自殺性」抑制
9.8含氟放射性藥物
9.9吸入式麻醉劑
9.10人造血和呀吸液體
9.11造影劑和醫療診斷
9.12農用化學品
參考文獻

附錄A 典型合成過程
A.1選擇性的直接氟化反應
A.1.1注意事項
A.1.2丙二酸二乙酯l氟化制備氟代丙二酸二乙酯2
A.1.3雙（4—硝基苯基）四氟化硫4的合成（15%反和85%順的異構體混合物）
A.1.4異構化生成反式—4
A.2氫氟化加成和鹵氟化加成反應
A.2.1注意事項
A.2.2液晶化合物6的合成
A.2.3化合物8的合成
A.3用F—TEDA—BF4（Selectfluor）作為氟化試劑的親電氟化反應
A.3.1含氟甾體化合物11的合成
A.3.2氟代苯基丙二酸二乙酯13的合成
A.4用DAST和BAST（Deoxofluor）作為氟化試劑的氟化反應
A.4.1注意事項
A.4.2醇類化合物氟化反應的一般步驟
A.4.3醛、酮類化合物氟化反應的一般步驟
A.5用四氟化硫作為氟化試劑對羧酸類化合物的氟化反應
A.5.1注意事項
A.5.24—溴—2—三氟甲基噻唑23的合成
A.6通過黃原酸酯的氧化脫硫氟化反應制備含三氟甲氧基化合物
A.6.1液晶化合物25的合成
A.7二噻烷鹽的氧化脫硫二氟烷氧基化反應
A.7.1二噻烷的三氟甲磺酸鹽27
A.7.2由二噻烷鹽27合成化合物28
A.7.3由乙烯酮縮二硫醇29合成化合物28
A.8用Umemoto試劑進行的親電三氟甲基化反應
A.8.1三甲基硅基二烯基醚30的三氟甲基化
A.9用Me3SiCF3進行的親核三氟甲基化反應
A.9.1酮33的親核三氟甲基化反應
A.10過渡金屬參與的芳香化合物的全氟烷基化反應
A.10.1銅參與的硅試劑對化合物36的三氟甲基化反應
A.10.2鈀參與的芳基氯化物41的三氟甲基化反應
A.11銅參與的引入三氟甲硫基的反應
A.11.1三氟甲硫基銅試劑43的制備
A.11.2CuSCF3和4—碘苯甲醚44的反應
A.12氟代烯烴和氟代芳烴的取代反應
A.12.1α，β二氟—β—氯代苯乙烯47的制備
A.12.2α，β二氟代肉桂酸48的合成
A.12.3用LDA對1，2—二氟苯49的鄰位金屬化
A.13二氟烯醇負離子的反應
A.13.1二氟烯醇三甲基硅醚52的制備
A.13.2化合物52對羰基化合物的加成反應
參考文獻

有機氟化學是一門典型的由應用需求所促進的學科：從早期的氟里昂系列產品、含氟聚合物的發明和應用；到后來曼哈頓計划（制造原子彈）及一些尖端技術（火箭及航空航天技術）對高性能材料的要求，含氟農藥和醫藥的發明和廣泛應用；再到后來一些大型工業項目［氯鹼工業，新能源項目（燃料電池、鋰離子電池等）］的需求拉動，極大地促進了有機氟化學在基礎理論方面和應用技術方面的研究工作。